Cleveland Brown, biten evliliğinin ardından oğlu ile yeni bir hayata başlama kararı alır.

Cleveland, Rallo ve Roberta'ya kendini kabul ettirmeye çalışmaktadır.

Cleveland Jr'ın hiç arkadaşı olmamasından endişe duyan Cleveland, komşuları Lester'ın oğlu Ernie'yi eve davet eder. Ama Ernie onlara fazla alışınca işler karışır.

Tim, Cleveland'a yeni bir iş bulur. Ama Cleveland'ın ondan daha başarılı olması hiç hoşuna gitmemeye başlar.

Roberta'yı bekaretini koruması konusunda ikna etmeye çalışan Cleveland, istemeden de olsa Cleveland Jr'ı etkiler.

Donna'nın hâlâ eğlenmek için bekar anneler dayanışma grubuna gittiğini öğrenen Cleveland bu duruma çok bozulur.

Cleveland ve yeni ailesi beraber ilk Şükran Günlerini kutlayacaktır. Cleveland'ın anne-babası Cookie ve Freight da onlara katılır.

Cleveland'ı kıskanan Rallo, sonunda "Ya ben ya Cleveland" der.

Noel'de Noel Baba kılığına giren Cleveland, çok sarhoş olunca Rallo'nun biyolojik babası hakkındaki gerçeği ağzından kaçırır.

Cleveland Jr'ı lise beyzbol takımında oynamaya ikna eden Cleveland, çocuğun kötü olduğunu farkedince utancını gizleyemez.

Roberta'nın yeni öğretmeni dış görünüşünü değiştirmesi konusunda Roberta'ya cesaret verir.

Cleveland, lisedeki sorunlu gençlere yardım etmeye çalışır ama işler umduğu gibi gitmez.

Holt, Cleveland'a hayatında özel birine ihtiyaç hissettiğini söyleyince, Cleveland yalnız arkadaşına yardım etmeye karar verir.

Cleveland Jr, kendisini yeni bulduğu bar işinden kovduran babasından intikam almaya kararlıdır.